7-甲基二环[2.2.1]庚烷
(E)-3-氯-2-苯基戊-2-烯
4-苯基-1-环己烯
(2R,3R)-戊-2,3-二醇
萘环2位接$-\text{OH}$、8位接$-\text{NO}_2$
$\text{CH}_2{=}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{O}-\text{C≡CH}$
B选项分子有对称面，无手性。考查对称面判断。
取代基越多→烯烃越稳定→在催化剂表面吸附越难→加氢越慢。乙烯取代基最少，加氢最快。
只有端炔（末端炔烃）能与银氨/铜氨溶液反应生成沉淀。
环庚三烯正离子（tropylium）有6个π电子，满足$4n+2$（$n=1$），共平面，有芳香性。
顺 → $\text{Br}_2/\text{CCl}_4$（反式加成）→ 二溴代物 → $\text{NaNH}_2$（消除）→ 炔烃 → $\text{Na}/\text{液NH}_3$（反式加氢）→ 反式烯烃
$\text{HIO}_4$只断裂邻二醇的C-C键。D选项的邻二醇断裂后生成两种不同的羰基化合物。
$-\text{OCH}_3$是强活化基（$+C$效应），使苯环电子云密度最高，亲电取代最快。
SN2需要强亲核试剂。$\text{C}_2\text{H}_5\text{O}^-$亲核性最强（烷氧负离子，碱性和亲核性都强）。
SN2速率 $v = k[\text{CH}_3\text{I}][\text{OH}^-]$，新速率 = $k \times 3[\text{CH}_3\text{I}] \times \frac{1}{2}[\text{OH}^-] = \frac{3}{2}v$，即提高50%。
醇脱水经碳正离子中间体。苄基碳正离子被苯环共振稳定，最容易形成，脱水最快。
1,2-加成活化能低（动力学产物），1,4-加成产物更稳定（热力学产物）。B图正确反映了这种关系。
丙酮/水中，$\text{OH}^-$（或$\text{H}_2\text{O}$）作为亲核试剂进行SN2反应，Walden翻转导致构型翻转。
$(CH_3)_3CCH_2Cl$（新戊基氯，构型保持，SNi机理）
发生新戊基重排！伯碳正离子→1,2-甲基迁移→叔碳正离子→叔碳上的Cl
AgNO₃/乙醇：SN1 → 外消旋化（平面碳正离子，两面等概率进攻）
NaI/丙酮：SN2 → 构型翻转（Walden反转，背面进攻）
过氧化物效应→自由基机理→1,4-反马加成产物（Br加在端碳上）
频哪醇重排：酸催化下邻二醇脱水，碳正离子经1,2-迁移重排生成酮/醛。
苯 →(CH₃Cl/AlCl₃)→ 甲苯 →(H₂SO₄)→ 对甲苯磺酸 →(HNO₃/H₂SO₄)→ 邻位硝化（对位被磺酸基占据）→(H₂SO₄/H₂O,Δ)→ 脱磺酸基 →(KMnO₄)→ 邻硝基苯甲酸
$\text{HC≡CH}$ →(NaNH₂)→ $\text{HC≡CNa}$ →(CH₃I)→ $\text{CH}_3\text{C≡CH}$ →(NaNH₂)→ $\text{CH}_3\text{C≡CNa}$ →(环氧乙烷)→ 炔醇 →(H₂/Pt)→ 1-戊醇
A = 2-丁醇 → B = 2-丁酮 → C = 2-丁烯 → D = 2,3-丁二醇 → E = 乙醛 + F = 乙醛